Na realidade, esse problema eu tive e por muito tempo garimpei a internet e não encontrei absolutamente nada sobre o assunto. 
Então esse tópico é pra quem teve o mesmo problema que eu, saber resolver e não bater mais cabeça.

O problema está com as restrições do Firewall, ele irá impedir qualquer compartilhamento do Mac inclusive Airdrop
Meu macbook enxergava o iPhone, mas o iPhone não fazia o contrário. 

Então, vá nas Preferências do Sistema > Segurança e Privacidade > Firewall 

Desative o Firewall no momento que for usar o Airdrop e depois reative, ou configure de modo que ao menos essa conexão esteja ativa. 



 

O meu está desativado, porém continuo sem poder compartilhar via airdrop.

Estava com esse problema há tempos, e não sabia como resolver... deu certo aqui... obrigado!

Esquisito o firewall do sistema bloquear um protocolo de comunicação proprietário. Eu particularmente deixo o firewall do sistema desativado. Obrigado por compartilhar.