Consegui ativar, e realmente é um problema que me deparei pela primeira vez.
A solução foi (me surpreendendo), ligar no Suporte da Apple em português mesmo, mas não tinha a ver com a data da compra. Eles fizeram a venda do plano americano por telefone (me mandaram por email o link para fazer o pagamento). Agora o por quê deu este erro, nem eu nem o suporte conseguimos saber.
Sim, o produto enquadrava em todas as exigências pra fazer a ativação (compra com menos de 60 dias, etc).