1- Só se você for sorteado na loteria da morte Brincadeira. Na verdade a possibilidade diminuiu um pouco, mas ainda não é tão pequena.
2- Se você vai comprar um Mac para rodar exclusivamente o Windows, fique com um PC. Mas se for só ocasionalmente, aí compensa a compra. E é fácil sim. Lembre-se: Praticamente tudo da Apple foi feito para ser fácil de se usar. O BootCamp particiona o disco, e talvez a parte mais difícil seja a parte de você começar a instalação Windows (cujo instalador é igual ao dos PCs).
3- Bem, eu tenho um Mac mini, e me impressiono como ele é frio e silencioso. E até hoje não vi estes problemas com o iMac de 27.
4- Me mudei há mais de um mês para o Mac OS X e a minha maior dificuldade foi com o teclado, que eu continuei usando um de PC (pois o mini não vem com teclado, mouse e monitor), mas acabei resolvendo isso e o iMac já vem com tudo, e por isso você não terá estes problemas. Sobre o resto (como os botões da janela, que foram para o lado esquerdo, mas você se acostuma bem fácil), acho que não há mais motivos para se preocupar.