Alguna monitores nao funcionan bem por hdmi, pela minha experiencia aqueles que sao monitor tv, nao tengo certeza si todos, eu solucinei colocando o hdmi.
Nao precisa duplicar, dentro da pasta do ITunes tema una pasta que diz ADICIONAR AO ITUNES AUTOMATICAMENTE si voce configurou bem teu iTunes OS filmes e os seriados vao se organizar automaticamente
Eu comprei um tabtag acho muito bom, deu um toque diferente, e bom ressaltar que um mac sempre vai ser mac mesmo sem a maçã se ver, aqui o link: http://www.tabtag.com
Para que nao quer ter outro dispositivo ligado mais quer disfrutar de filmes ou seriados en uma biblioteca pessoal não recomendo o Apple tv. Recomendo montar um raspberry PI. O iflicks não procura legendas, tem outros apps para isso tem um que tenho usado ultimamente se chama SUBTITLE.
Eu uso o Iflicks 2 e muito bom e coloca no formato compatível para o iTunes, ele e o melhor que tenho testado em comparação a outros sem duvida e simples de usar e te sirve para atualizar os metadatos do filme também, recomendo 100%