então cara,quanto aos aplicativos do iphone,vc pode salva-los no mac da seguinte forma: sobre o icone que aparece do iphone,de um click de 2 dedos no trackpad ou botão direito(dependendo do seu mac) e clique em transferir minhas compras para esse (PC) ou +ou- menos isso (to no trampo sem o mac aqui),ai ele vai pedir para vc logar com sua conta do itunes,e ai vc consegue salvar seus apps normalmente sem perder nada e caso seja jailbrekado vc não precisará refazelo,quanto aos contatos,se eu não me engano o meu manteve quando migrei para o mac pq eles estavam no chip da operadora,mas por via das duvidas,sincrozina com o outlook no windows,exporta ele para um formato qualquer e tenta importar no mac.
ah,quanto as músicas vc vai ter q levar na unha mesmo,joga em um pendriver e leva pro mac.