Cara,
Por essas e outras que nunca mais uso emails offline (desde 2003).
Na época passei pelo mesmo problema e não consegui exportar nada, perdi contatos , mensagens de email que eu tinha desde 1999, desde então fica tudo no Gmail/Yahoo Mail e nunca mais tive problema.
Tenta fazer o seguinte, instala o Thunderbird, importa do Entourage para ele. Depois exporta novamente no formato o do Thunderbird. Instala o Thunderbird no PC (Outlook ? Esquece!) e ai importa.
Deve funcionar, tentei aqui e deu certo.
Abraços,