Vale, e muito.
Criei meu primeiro app recentemente e gostei dos resultados de downloads, valeu muito a pena os US$ 99.
Começando com um app grátis, você tem uma noção de como funciona o mercado de downloads da App Store, para os recém-chegados, assim como eu. Depois você pode pensar em Apps Pagos, e etc.
A maior dificuldade no Brasil é a divulgação do App. O MacMagazine é um grande apoiador de novos desenvolvedores, mas o resto da internet... vish.
E quando você pergunta "iTunes Store BR ou USA", se refere ao país foco do desenvolvimento do App?
Se for, eu responderia à você: os dois. São mercados muito promissores, e você pode jogar seu app na loja de vários países se assim desejar, então é uma área bem grande a ser alcançada. Uma versão dele em inglês e outra em português seria interessante também, já que o inglês alcança o mundo todo e o português valoriza o cliente local.
Então boa sorte!