As única soluções para iniciar o relógio, neste caso, é o hard reset, deixar ele sempre ligado ou, em últimos casos, assistência técnica.
Estou fazendo alguns teste pra ver o que pode resolver, até agora, o que mais deu certo foi ligar o relógio, deixar ele bootar totalmente e só então ligar o iPhone. Perceba que, quando está travado na tela do logotipo, ele aparece como conectado no iPhone.
É certeza que dá certo 100%? NÃO, mas é o que está dando mais resultado.
No link abaixo, fala em resetar o relógio e não trazer o bkp de volta, mas sim fazer como se fosse outro relógio (não fiz ainda)
https://www.igeeksblog.com/apple-watch-stuck-on-apple-logo/