Sim, restaurando de um Backup do Time Machine ele traz até as licenças de software, falo com propriedade, pois faço isso com uma certa freqüência no MAC.
Após instalação limpa, ao iniciar pela primeira vez, você terá a opção de restaurar seus programas e arquivos armazenados no backup do Time Machine (Time Capsule ou HD externo), tendo também a opção de restaurar do iCloud (essa não muito completa, pois depende do que você mantinha lá, e os programas não são inclusos no iCloud do macOS como é no iOS).