Cara, meu histórico de MacBooks vem desde 2007, com o White, de lá pra cá já usei o Air de 11, cMBP 13 e atualmente uso o rMBP 13.
Com relação ao uso, o que mais me ajudou, tanto pra uso pessoal quanto profissional foi esse atual rMBP, não tanto pela tela (claro que ela é fantástica), mas não se esqueça do resto, como as saídas Hdmi e USB3.0, que eu acho serão os pontos mais usados caso vc precise colocar ele em um Projetor, por exemplo.
No quesito portabilidade, MB Air de 13 tem o mesmo tamanho dele, só um pouco mais leve. O fato mais crucial entre eles é a tela. Durabilidade da Bateria desses modelos mais novos já está até melhor que esse que eu uso (Late 2012), devido à nova leva de processadores.
No geral, se vc é iniciante, vai estar logo no Topo de cara, não tem nada melhor, exceto é claro os modelos de 15 retina.