Pessoal, estou com o mesmo problema. Comprei um Séries 4, chegou HOJE e não consegui usar ainda.
Na hora de emparelhar pela primeira vez, o app do Watch pede para atualizar o relógio. Ele busca e diz que já está atualizado, na versão 5.3.7. E não me da outra opção, a não ser cancelar o emparelhamento.
Liguei para a Apple e me sugeriram trocar o aparelho em uma autorizada (nenhuma tem) ou pelos correios (demora 14 dias).
Alguém passando pela mesma coisa ainda?