Pelo que andei pesquisando e constatei, os e-mails recebidos vindo de um dispositivo com iOS, vem em Plain-text, ou seja, NADA de HTML é enviado junto a mensagem e o cliente de e-mail (no caso, o Outlook) por padrão acata a essa ordem, então na resposta, é preciso alterar no Outlook a mensagem de e-mail de Plain-text para o formato HTML, com isso, a assinatura será exibida novamente.