Resolvido! Entrei no https://mysupport.apple.com e verifiquei que, apesar de eu ter colocado a data da compra quando solicitado no https://checkcoverage.apple.com, a data da compra lá estava diferente, e datava de setembro (há 2 meses), ou seja, a data que eu coloquei no CheckCoverage, apesar de refletir na garantia de 1 ano (a garantia, conforme o CheckCoverage estava válida até 1 ano da data que eu coloquei), não retroagiu pra possibilitar a compra do AppleCare. Tive que ligar no suporte BR, enviar a nota fiscal e então ele me passou pra um supervisor nos EUA pra finalizar o processo. Após isso, a data foi corrigida no MySupport e agora o AppleCare+ está disponível para compra.
Eu questionei se é normal isso ou se significa que o produto é usado ou foi comprado e devolvido e então revendido, e me falaram que as vezes acontece, mesmo sendo o produto lacrado e que, desde que tenha vindo com o lacre e tudo mais, não há com que se preocupar. Também dei uma lida no Reddit e MacRumors e alguns tiveram esse problema também, mesmo sendo produto lacrado, novo ,e falaram que provavelmente é uma falta de comunicação entre a Apple e os revendedores oficiais (BestBuy, Target, Costco…), então às vezes a data sai errada mesmo.
Só fiquem atentos ao comprar com vendedores do ML e outras lojas não oficiais, pois pra corrigir isso eles pedem a nota fiscal e, se não for de um revendedor oficial ou você não tiver a nota, não sei se eles corrigem.