recentemente tive o mesmo problema para solicitar a renovação de um Care+ para o Apple Watch, mesmo possuindo conta na Nomad e endereço nos EUA, só consegui resolver quando criei uma conta com localização nos EUA. A minha que está com localização de loja BR não consegui alterar por ter plano família e etc...
No caso criei a conta com endereço americana, fui no app suporte, solicitei o Care+ seguindos os mesmos passos do artigo do MacMagazine e deu certo!
Não sei se o erro no checkout ocorre pelo mesmo motivo que o meu, mas estou compartilhando meu relato se caso alguém passar por algo semelhante.