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Amigo posso te falar um pouco da minha experiência, passei por vários tipos de iMac desde o G5 até os mais atuais e trabalhar com iMac de 27" realmente é fantástico, se tiver verba disponível vale a pena o investimento. Agora você tem que ter consciência que a portabilidade vai ser comprometida se você não ficar com seu MacBook. Hoje o modelo de iMac que tenho é um Mid 2011 - 21.5" junto de um monitor de 24" e me satisfaz bem, eu sentia um pouco a diferença quando trabalhava num 27" em uma Agência e chegava em casa e ia fazer uns freela no meu de 21.5" mas logo acostumava de novo. Engraçado que comigo tem acontecido ao contrario estou cada vez menos utilizando o iMac e mais o MacBook isso também porque meu trabalho hoje migrou de Direção de Arte pra Gestão e ai minhas necessidades mudaram, estou até pensando em investir num MacBook mais parrudo pra quem sabe só usar o laptop. Uma coisa hoje em dia o iMac 27" tem possibilidades de upgrade e ele já vem com uma boa configuração mesmo sendo o modelo de entrada, já o de 21.5" o modelo de entrada é bem fraquinho, fique atento.

O 27" é fantástico para o seu trabalho, porem tome cuidado:  Aqueles A1312 esta dando problema na placa de video. O custo de uma passa dos 2mil, e USADA. 
Em maio desmontei 2 deles (um com placa de 512mb e outro com 1GB), e tenho mais 2 clientes com elas paradas por falta da placa. 
Houve um Recall nesses modelos A1312 ano  2011, porem já encerrou.  
Voce até encontrará alguns 27" 2011 com preços mais atrativos que aquele modelo 2012 (Sem Drive DVD), mas é bem arriscado. 
Se quiser gastar um pouco menos no momento eu indicaria um 21.5" A1311 i5 ou i7 (raro encontrar a venda).  Pegando com SSD e colocando  no mínimo 8GB fica bem rápido. 
 

27 sem dúvidas!! É bem, bem, bem, mas beeeeeem melhor mesmo!! Tela é tudo para quem trabalha com design gráfico. E a possibilidade de se colocar coisas lado a lado, de um lado e de outro, etc, é impagável!
Só compre o menor se não tiver condição de comprar o maior mesmo.