Depende do uso ou do que você precisa. O iPhone é um celular, coisa que o iPad não substitui...
Eu tenho os dois. Estou usando o iPad em viagens, para ler livros, assistir a videos, etc. Tanto em aeroportos (enquanto espero um voo) quanto durante os voos. Em casa, para responder aos emails ou checar rapidamente a web, as vezes é mais fácil pegar o iPad do que ligar o computador.
Isso você tb pode fazer com um iPhone, a diferença é o tamanho da tela.