Cara,
Isso aconteceu comigo um tempo atrás...
Quando começava a sincronizar sempre dava erro na Agenda ou no iCal (não lembro bem)...
Assim, depois de ler vários tópicos de ajuda no suporte da Apple, resolvi o problema da seguinte forma:
Nas preferências do sistema, MobileMe, Sicronizar, desmarquei todos os itens... E fui sincronizando um por um e fui vendo o erro.
Ficava sempre num destes dois... Agenda ou iCal (o qual não lembro bem).
Entrei no iTunes, no iPhone, informações e avançado e marquei substituir informação neste iPhone e marquei todos...
Voltou a funcionar normalmente!
Espero por ter ajudado!