A minha resposta é novamente iTunes, nunca tive qualquer problema. Se ele apagar as capas, tente voltar a inserir.
Eu levei algum tempo para me habituar ao iTunes (eu no windows usava MediaMonkey e Foobar2000), mas para mim neste momento é perfeito.
Olá.
O melhor conselho que lhe posso dar é que leia o pdf de ajuda incluído no iPhoto, não é muito grande e é super completo. Vai certamente esclarecer todas as suas duvidas.
No site da Apple existem alguns videos que explicam todo o pacote iLife.
Pode fazer isso com o iTunes em: Preferências>Reprodução>Ajuste de volume.
Eu também usava o MP3Gain em Windows, e naturalmente (quando mudei para Mac) experimentei o MacMp3Gain, mas deu-me vários problemas, e não gostei. Entretanto descobri o iVolume, que para mim é perfeito. O unico senão é ser pago.