Eu acredito que é interessante colocar a divisão pelo uso diário que a pessoa dará ao computador. Qualquer um dos modelos se estabelece como único computador - tudo depende do uso:
-Processamento de Texto e Planilhas, Navegação na Internet, Reprodução de vídeo/som/foto (desde que não seja via DVD/CD*), Editoração caseira de vídeos e som: MacBook Air - O HD SSD compensa o clock baixo do processador para essas atividades. É um equipamento bastante ágil até. A virtualização via Parallels ou VMWare Fusion rouba memória RAM (que não tem expansão), então o rendimento vai ser comprometido. E se a portabilidade for primordial, ele é perfeito.
-Tudo do anterior + editoração eletrônica (Pacote Adobe e outros), editoração semi-profissional e profissional de vídeos e som (Premier, Final Cut etc). Dá pra trocar o desktop pelo MacBook Pro de 15 polegadas conectado em um monitor maior numa boa. O MacBook Pro de 13 polegadas de entrada é um ponto de interrogação - vale a pena comprar ele ou o Air? Se a possibilidade de expansão de memória/armazenamento for importante, então o Pro. Se não for importante, o Air, na minha opinião. Os de 15 polegadas são ótimos. Estou digitando de um Early 2011, com 16Gb de RAM, que uso para editoração pesada. Ele dá conta do recado tranquilamente.
-Se você precisa de espaço na tela, sem querer ter um monitor externo e adora a tela retina, além de ter um poder de processamento grande, então o Pro Retina é o mais indicado. Ele tem rendimento parecido com os MacBook Pro's de 15 polegadas topo de linha (no processamento) e eu designaria o mesmo uso do Pro com o adicional da maravilhosa tela...o problema é que não dá pra mudar nada (memória e armazenamento).