quanto ao iTunes, acho que você pode criar uma 'library' do itunes no seu HD externo. Dessa forma o iTunes mantém sua coleção organizada, e quando baixar novas músicas, basta arrastar para o iTunes, que irá copiá-las, e apagar as originais que você baixou.
Para isso, basta abrir o iTunes segurando 'option' (alt) e selecionar 'create new library'.
Aí especifique uma pasta no seu HD externo ou onde você quiser.
A partir daí, todas as vezes que abrir o iTunes, ele irá buscar as músicas dessa library.
E você ainda pode abrir sua library em qualquer Mac, plugando seu HD externo.