acho que a questão com o itunes é se acostumar com um novo jeito de visualizar/organizar as músicas. porque no winamp vc seleciona somente as que você quer ouvir, e no itunes aparecem todas elas. mas para visualizar só as que você quer, pode por exemplo montar uma lista. eu gosto de deixar todos os meus arquivos organizados na pasta do itunes mesmo, somente nela. e fica bem organizadinho, coloco capas, nomes, até letras. gosto muito do itunes e às vezes vejo gente tendo problemas com ele só porque tá acostumado a usar as coisas de um outro jeito. mas o jeito que ele propõe é ótimo, na minha opinião!