Olha nunca fui muito fan do iPad por ser grande comparado ao iPhone,não rodar flash e para ouvir música ele é meio desconfortável.
Mais se quer comprar um o de 16 GB acho que dará conta.
EDIT: Aconselho a comprar um macbook e continuar com o iPhone
Você fez jailbreak em seu aparelho? Se sim deve ser esse o problema,uma vez aconteceu isso comigo e tentei repetidamente restaurar o aparelho uma hora deu certo...