1-Como eu faço essa atualização? É preciso baixar ele de algum lugar, gerar algum pendrive bootavel? Não encontrei nada no site. - com a versão Lion, vc não consegue atualizar direto para o High Sierra! Precisa ir para o El Capitan e depois atualizar para high Sierra! O que não aconselho, melhor opção seria baixar o High Sierra, criar um pendrive, formatar o Mac e instalar essa versão limpa!
2-Se eu quiser voltar para o sistema original (lion), é possivel? Porque eu continuo trabalhando com o sistema antigo, sem problema, e caso de algum bug, não posso ficar sem trabalhar e voltaria para o Lion. - sim, vai precisar do instalador do Lion e formatar a o iMac
4-Nessa atualização é possivel formatar o iMac, começar do zero? Porque alguns softwares e plugins, depois de 9 anos, ja estão dando bugs. - sim, é até melhor formatar o iMac (como falei na primeira dúvida), mas vai precisar criar um pendrive.
O link para baixar o instalador do High Sierra https://support.apple.com/pt-br/HT208969