Hugof

Exato, quando digo TimeMachine também penso: faltou um arquivo, vou lá buscar. Ter backup é uma coisa, restore é outra

Ah, sim. Se tiver uma certa urgência, como parece ser o caso, sem crise. Melhor ainda se a pessoa se dispuser a organizar depois e até meter outra instalação limpa em cima pra passar os dados "limpos".

eu digo o time machine apenas como uma opção B, por segurança, caso dê algum pau no iCloud. Também não recomendo restaurar o backup do Time Machine. Mas ele pode fazer uma instalação limpa e, se der algum pau, resgatar individualmente os arquivos que necessitar do backup do Time Machine.

Eu particularmente não gosto e não recomendo TimeMachine ou qualquer outro software de backup automatizado, por dois motivos:
- Esse tipo de backup leva porcaria junto, arquivos desnecessários, cache, arquivos que eram pra ser temporários e não foram removidos (como arquivos expandidos de updates e instalações), e esse tipo de coisa pode inclusive trazer problemas de perfomance ou conflitos na instalação (no seu caso máquina) nova.
- Um backup manual é sempre uma boa deixa pra você levar para a instalação/máquina nova só o que você realmente usa e precisa, mesmo que seja trabalhoso muitas vezes dependendo da sua organização (ou falta dela). Então se tiver um HD externo disponível aí, mão na massa.
Se você tem todos os arquivos que precisa no iCloud, não precisa se preocupar. O fato de remover o iCloud na máquina antiga não implica na deleção dos seus dados que estão na nuvem.

Também voto pelo Time Machine, principalmente se você tem pastas/diretórios além dos citados que fazem o backup automático (se ativado) para o Icloud.
 

Se seus dados estão na pasta Documentos e no Desktop (e ativou o sincronismo pelo iCloud), nem precisa se preocupar. Agora, se quiser trazer tudo exatamente igual, melhor seguir a dica acima e fazer via Time Machine.

a princípio não. pode desconectar sua conta do iCloud do MacBook antigo e formatar/reinstalar o Mac OS nele. No MacBook novo basta fazer login na sua conta do iCloud e habilitar o iCloud Drive, fototeca, etc, que os arquivos estarão todos lá.
Porém, backup nunca é demais. Por via das dúvidas eu faria também um backup num hd externo com Time Machine ou diretamente copiando os arquivos. é melhor previnir que remediar...hehehe