Gente estou tendo o mesmo problema
Estou quase dando reset no iPhone pra ver se volta a funcionar.
Eu deixava uma lista com todas as músicas que eu queria baixar de modo offline, assim elas baixavam atualmente e isso durou durante muito tempo, desde que assinei o iTunes Match e Apple Music. Mas no fim do ano passado, meu iPhone foi levado ao 'concerto' na autorizada oficial da Apple e quando voltou já estava com esse problema. Muitas músicas não baixavam mais e a lista que era offline não conseguia mais baixar todas as músicas. Comecei a deletar da nuvem essas músicas que não baixavam de forma nenhuma e a colocar de novo baixando do Apple Music. Só que algumas músicas mesmo assim não continuam baixando.
Não sei mais o que faço e aqui é o único local que encontrei pessoas falando sobre esse problema.
Vocês conseguiram alguma resposta? Já tô meio com raiva dessa situação toda e pensando em até cancelar o Apple Music e iTunes Match.