Oi, Rodrigo.
Recentemente, eu passei por algumas experiências frustrantes com o Windows, e resolvi comprar um Mac. Fiquei neste mesmo dilema: até onde vale a pena comprar um usado? Após muitas pesquisas, encontrei um rapaz em minha cidade vendendo um MacBook Pro 2011 (13.6", i5, 4GB RAM, 320GB HDD, Intel Graphics 3000), super conservado. Era da esposa dele e, pra você ter ideia, ela guardou até os plastiquinhos que vêm grudados na carcaça e carregador. Fechamos em R$2650,00 e foi a melhor coisa que eu fiz. O MacBook é fantástico. Mesmo sendo um tanto quanto antigo, ele não fica muito atrás do desempenho que o meu Dell i7 com Windows 8.1 possui. Eu uso aplicativos como Skype, Office, Android Studio, NetBeans, Google Drive (integrado com as pastas), e todos possuem versões compatíveis com o Mac OS. Outro ponto positivo é a bateria: ela segura muito bem. Então, acredito que vai de você fazer essa análise, como estado de conservação, procedência, bateria e aplicativos que você utiliza. O sistema possui uma abordagem totalmente diferente do Windows, mas tudo é questão de costume e quebra de paradigmas.
Boa sorte!