Estou passando pelo mesmo dilema, com apps comprados, Mac OS, Keynote, iTunes Match, ... inclusive já tinha criado um tópico aqui sobre o assunto e não chegamos a nenhuma conclusão.
Eu não curto a ideia de ficar com duas contas, prefiro tudo centralizado em uma.
Pelos testes que fiz, os aplicativos que você já comprou na App Store Americana poderão ser baixados na App Store Brasileira, caso existam, sem custo adicional. O único problema é que eles não aparecem na lista de comprados, mesmo se você apagar o app e baixa novamente na brasileira.
Em relação ao iTunes Match, é preciso cancelar a assinatura na americana e fazer uma nova na brasileira, mas não sei exatamente o que vai acontecer.
Alguém aí já fez a migração completa?
Abs.