Aparentemente, é um problema dos OS mais recentes. Meu Macbook air mais antigo (Mid-2011) não dá problema (atualizado até o SIERRA). Já o mais novo, Air mid 2017, acontece a mesma coisa, plugando tanto meu Iphone XS quanto o Ipad Pro, somente com cabos originais.
A única solução foi o comando no terminal para "matar" o processo usbd. Certamente é alguma falha do OS Catalina no gerenciamento das portas. Feito o comando, funcionou normalmente.