Também tive problemas ao emitir nota fiscal com o emissor gratuito no Mac. Depois do fim do emissor gratuito tive que achar um emissor que fosse compatível com o meu computador, para não ter que comprar um Windows só para emitir algumas notas no mês.
O VHSYS é um sistema online e um de seus emissores permite emitir nota fiscal do Mac, com o certificado digital A1. Funciona muito bem e quando preciso de suporte para usar o emissor de nota fiscal fiscal eletrônica a equipe me atende muito rápido e tira minhas dúvidas. Ainda conto com um sistema de gestão, que automatiza minhas rotinas com controle de estoque, financeiro e vendas.