Eu tenho o Apple Watch série 3, notei que esse problema começou a aparecer depois que eu atualizei o SO do relógio para a versão mais nova, 4.3 . Antes sempre que eu iria ficar mais que 1 dia sem usar o relógio eu desligava ele e ao ligar novamente ele iniciava sem problemas. Foi eu atualizar para essa versão ele começou a trava.
Acredito que seja algo relacionado ao sistema.