Bom, inativo no BR não está porque acabei de testar aqui no meu e funcionou.
Já tentou compartilhar sua localização pelo iPhone? Funcionou? Se não funcionou, você precisa ir lá em Privacidade / Serviços de Localização e liberar o uso para o app Mensagens.
Quando ao Watch, você consegue ver sua localização pelo App Mapas direto do relógio?
Se você adicinar o Resumo do Mapas o Watch consegue pegar sua localização e dar uma estimativa de tempo de deslocamento?
Se sim, está tudo certo com o serviço de localização e o problema pode estar no iMessage. Senão, recomendo desparear e parear o Watch novamente com o iPhone e se ainda assim não funcionar, fazer o hard reset.
Lucas Crep deu reputação a Elton Fabricio em [AJUDA] Compartilhamento de localização pelo Apple Watch