isso ae pequeno gafanhoto, vamos lá:
1- Tem como você pegar o ibluetooth no Cydia e utiliza-lo, o problema é que ele tem muitas imcompatibilidades, mas no geral funciona legal. meu conselho seria usar o disk aid, você transfere os arquivos via usb.
2- Respondido na primeira, via Disk Aid, você pode pegar via usb.
3- Cydia seria a Appstore dos jailbreak, é seguro sim, pode utilizar sem problemas, você pode instalar e desinstalar o que quiser, atualizar, procurar por outros programas.
4- não sei, mas acho que vai dar sim.
qualquer coisa diga ae..