Resposta a algumas das suas dúvidas:
Tenho um iPod com a mesma configuração que a sua e não notei lentidão no aparelho, claro não está tão rápido quanto no 4.3, porém, não chega a estar lerdo.
Do Jailbreak eu estou por fora, mas eu recomendaria a você usar o ipod puro por um tempo, vários amigos meus fizeram no iphone e no ipod, e grande parte se arrependeu, porque sai atualização do iOS e você tem que esperar, no meu caso, não sinto falta do Jailbreak, pois muita gente usa para piratear software, e os apps do iOS eu compro ou espero entrar em promoção de 0.99 quando é um app muito caro, e vai por mim, uma hora ele entra em promo. A única coisa que eu queria do jailbreak seria o atalho pra mudar brilho, e ativar e desativar 3G, Wi-FI e Bluetooth
Novamente não tenho muita certeza, mas eu recomendo você consultar o fórum do HMBT, eles tem mais info sobre isso lá.
Quando você sincronizar seu iGadget no iTunes ele faz um backup automático, e ele copia dados dos aplicativos e configurações feitas no dispositivo. Por exemplo, eu tinha um iPod Touch 3 e troquei pro 4 e não perdi meus dados, só tive que sincronizar novamente as músicas e aplicativos, mas por exemplo, os arquivos que eu tinha dentro do app GoodReads foram junto.
Novamente não achei aqui no MacMagazine, mas no Hmbt.org tem
Sim inclusive você pode comprar diretamente pelo ebay ou pela best buy usando cartão de crédito internacional e recebendo o código por email.