Ah, testando agora aqui, vi que só o que aparece as capas sao aqueles arquivos da biblioteca do itunes com capa. Se por exemplo eu arrastar uma musica do windows explorer e jogar pra iphone e apos isso eu inserir a capa, não rola.
O meu é um iphone 4. Depois que atualizei pra esse IOS5 e fiz jailbreak, deu essa merda. No 4.3.3 eu não tinha esse tipo de problema. Mesmo mandando o arquivo ja com a capa ou adicionando-a no Itunes ou no copytrans não aparece. Só aparece algumas poucas musicas com capa.