Eu venho usando o iTunes Match há uma semana e, até agora, estou mais que satisfeito. A integração com o iOS é perfeita (embora eu ainda encontre uns bugs eventuais, que provavelmente serão corrigidos ao longo do tempo), e a sensação de ter TODA a sua biblioteca sem ocupar um byte de espaço no seu iGadget muitas vezes com armazenamento limitado é deliciosa.
Agora vendendo meu peixe, eu postei uma impressão mais detalhada no Techno09: http://www.techno09.com/?p=8476