O problema é descrito no site da Apple (http://support.apple.com/kb/TS1965?viewlocale=pt_BR), embora não tenha uma solução de fato:
SINTOMAS
Depois da instalação do Mac OS X 10.5 Leopard, pode ser que o iSync não responda ou não abra ("inicie").
Isso pode acontecer se o iSync tiver sido removido da pasta Aplicativos antes da instalação do Leopard e você estiver tentando abrir a versão anterior.
RESOLUÇÃO
O iSync versão 3.0 é fornecido com o Leopard (na pasta Aplicativos). Exclua versões 2.x ou anteriores do iSync. Selecione o ícone do iSync no Finder e escolha Obter Informações no menu Arquivo para ver a versão.
Além disso, se você usar um ícone do iSync no Dock que aponte para uma versão anterior, talvez seja necessário arrastá-lo do Dock para removê-lo. Simplesmente arraste a versão do iSync fornecida com o Leopard da pasta Aplicativos para o Dock.
Para evitar problemas como esse, lembre-se sempre de manter o iSync e outros aplicativos instalados pela Apple na pasta Aplicativos (arrastar o ícone do aplicativo para o Dock não move o aplicativo).
Alguém já passou por isso? Já tentei reinstalar pelo dvd, mas não consigo.
Abraços!