Olha,você está perdendo e muito o iOS 5! Mas se você prefere optar pelo JailBreak,faça o seguinte
1-Baixe o Tinyumbrella
2-Baixe o iPSW do iOS 4.3.3
3-Verifique se o seu iTunes é o Atual!
Instale e Inicie o Tinyumbrella(com o itunes fechado,após iniciar o tinyumbrella abra o iTunes),conecte o iPad no PC até o iTunes o reconhecer,após isso aperte Shift e aperte em Restore(Restaurar),navegue e selecione o ipsw do iOS 4.3.3 Baixado,só esperar concluir a instalação,entrar no www.jailbreakme.com e realizar ;-)
Obs:Caso não funcione o restore,coloque ele em DFU Mode.