O problema parece ser da TIM e não dos números e/ou aparelhos... Acontece que a infra estrutura da TIM além de ser mais antiga, parece que sempre foi a mais restritiva em termos de uso não programado (ex: receber um SMS de um número de fora do país sem ter roaming).
Eu devo estar falando besteira, mas provavelmente as pessoas que conseguiram ativar o número do iMessage deve ter sido em alguma área onde o equipamento celular (servidores e torres de transmissão) são compartilhados com outras operadoras e com isso com um nível de restrição menor.
Mas tudo isso que falei, é minha teoria... Porque cansei de reclamar com os atendantas da tim, eles nem sabem o que é iMessage...
Logo, pra resolver meu problema, migrei pra claro, estou aguardando a portabilidade para ver se tudo vai funcionar.