Guilherme,
Antes de tudo, boa viagem! Tenho certeza que você vai aproveitar muito seu mochilão. Minhas experiências similares foram fantásticas: conheci pessoas fantásticas dos mais diversos países e culturas que me ajudaram a amadurecer e quebrar os bobos preconceitos que tinha. Sou alberguista há muito tempo - e talvez valha a pena você fazer seu cartão de alberguista na Hostelling Internacional .
Minha escolha na verdade seria um combo: iPhone + MacBook Air.
Eu não sou muito fã do iPad. Ele é bom para usar em casa ou para fins específicos de trabalho/entretenimento. Em termos funcionais, um iPhone faz (quase) tudo que o iPad faz com as vantagens de mobilidade, comunicação e fotografia. O iPhone tem uma boa câmera com um HDR (apesar de meio fajuto) muito legal. Para tirar foto de dia vai ser de muito proveito pra você. A noite, ele é problemático pq deixa todo mundo com os olhos vermelhos. Além disso, é claro, ele filma em 720p e você vai poder registrar seu primeiro mochilão em HD. O GPS funciona independentemente da Internet, mas para isso você vai precisar comprar um App de navegação. O Google Maps, que é nativo, puxa seus mapas da nuvem e por isso usa a rede 3G pra carregá-los. Você também vai poder comprar Apps referentes a Hostels e Restaurantes na Europa, que serão de GRANDE utilidade!
Quanto ao MacBook Air, ele é um Mac de verdade! Eu dou muita prevalência à portabilidade, então optaria pelo de 11 polegadas. Digo logo que você nem vai usar tanto seu computador na viagem, só pra mandar e-mail pra casa, entrar no Skype e upar algumas fotos no Facebook. Mas, quando a viagem acabar, você já vai ter a "próxima geração dos MacBooks" na sua casa. Não se engane com a promessa de que os albergues têm computador. Normalmente eles são velhos, lentos, meio nojentos (alguém derrubou café neles), tem muita fila pra sua utilização e são cheios de vírus em seu Windows. Eu não colocaria minhas senhas em qualquer um deles!
Sobre suas perguntas:
1) Se comprar um iPhone na Europa, posso usá-lo aqui no Brasil quando voltar?
- Sim. Dê preferência aos desbloqueados de fábrica. Mas o preço dos iPhones são comparativamente mais caros no exterior do que o resto dos produtos da Apple.
2) O GPS dos gadgets depende de conexão 3G?
- Não. Mas o Google Maps sim. Você vai precisar comprar um App de navegação.
2.1) Na Europa é possível contratar com uma operadora um plano de dados por período limitado? Algo como o nosso sistema pré-pago?
- Depende do país. Mas a vantagem é que dentro da UE muitas operadoras não cobram roaming de dados!
2.1.1) Ou é melhor (e possível!) contratar um plano de dados de uma operadora brasileira e levar o chip daqui para usar lá? Isso é muito caro?
- É possível, mas os preços são absurdos. Algo como 30 reais/MB trafegado.
3) Somente a conexão wi-fi (que todos os gadgets oferecem) pode suprir as necessidades de um viajante?
- Para mim, sim. Você não vai querer perder tempo navegando com os pontos turísticos e as europeias solteiras te esperando. Mas, por outro lado, é legal você ter 3G no celular para poder tirar uma foto do alto da Torre Eiffel e poder postar no Facebook direto! =)
Espero ter ajudado!