Bom dia. Se eu puder dar um pitaco aqui. Eu uso MAC desde sempre mas há alguns anos soltei a mãe do iPhone e uso Android, principalmente pela comunidade de software livre e automação.
E recentemente, quando fui na casa dainha peguei um laptop veeeeeelho (Samsung) prometendo dar uma olhada. Daí que resolvi instalar o Chrome OS Flex e apagar o Windows. Mas dá pra rodar uma VM.
E o Chrome OS Flex pode ser instalado em MACs tambem. Pode ser uma opção pro amigoo.
E quando GDrive. É a coisa mais fácil. É só pensar que são duas coisas totalmente apartadas: fotos e arquivos
No MacOs, recentemente, o GDrive mudou a abordagem, e é um disco que mostra todo seu conteúdo e vc disponibiliza off-line ou não.
Já suas fotos, há uma opção pra sincronizar com sua fototeca (ou mais de uma, caso tenha) e também com outra pasta a sua escolha (aí já dá merda). Porém já acho mais inteligente que o "Fotos do iCloud". Eu assino bastante espaço nos dois e no quesito foto já desisti de organizar.
Falei de vários assuntos mas espero ter ajudado.