Bom dia ! referente ao armazenamento do iPad vai depender muito dos apps e arquivos que voce salva nele , mas ja que voce disse que ira adquirir o iCloud ai nao seria problema pra voce pois voce pode deixar os arquivos lá e quando precisar ja vai estar lá , o iCloud fica compartilhado nativamente no Mac, iPhone e iPad ou seja se voce tiver os outros produtos apple a integração sera melhor nesta função porem tem como instalar ele no windows tb baixando o itunes.
Eu por ex: tenho um Macbook de 256gb , um iPad de 32gb e nao pago iCloud , uitilizo o armazenamento de 5gb gratuito que ele oferce pra deixar documentos caso eu precise ja esta no iPad, iPhone, Mac.... pois uso o ipad so pro basico e pra anotações e salvar pdfs de livros da faculdade , navegação...
Ou seja vai muito do seu uso , se o caso for so arquivos compensa voce pegar o iPad de 64gb com o iCloud , se tiver que instalar bastante apps ai tem que se preocupar com um armazenamento melhor.