Boa noite pessoal,
As vezes, quando atualizamos o iPad, redefinimos ajustes ou reinstalamos o IOS o sistema não reconhece o Apple Pencil automaticamente como estamos acostumados (apenas conectando ele à entrada lightning).
Pode ser que você tenha que ir em ajustes > Bluetooth > Apple Pencil (no “i”) > esquecer dispositivo.
Após isso faça o mesmo caminho mas ao invés de clicar no “i” clique em “Apple Pencil” para fazer um novo emparelhamento.
Desta forma pode dar certo.