Seu iOS está atualizado? Lembro de um problema assim sendo corrigido no iOS 13.1 (se não me engano), inclusive este problema estava detalhado no patch notes da versão.
Deixe conectado à energia durante a noite e conectado a uma rede Wi-Fi, veja se resolve.
De umas duas semanas pra cá meu iPhone começou a “apagar” as imagens no iMessage e não sei se foi alguma configuração que fiz, mas o fato é que não consigo manter a exibição das imagens. Alguém já passou por esse problema? Poderia me ajudar? Segue imagem que ilustra o problema.
Imagens sumindo no iMessage
em Aplicativos (apps)
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Esta atualizado sim, estou na versão 13.5.1