Via HDMI e thunderbolt não suporta os dois em 4K. Para isso os dois monitores devem estar nas portas thunderbolt. Aí você pergunta: Mas pq no windows vai? Pq a MS não tem as frescuras da apple. No mesmo hardware dois monitores funcionam em daisy chain no windows mas no mac os não, mesmo com o hardware suportando a feature.
Olha as specs de video do seu equipamento nesse link. Eles explicam as possibilidades.
