Acredito que esse questionamento seja bastante frequente no fórum. Já acompanhei diversos tópicos sobre o assunto mas nunca havia colocado minhas impressões por motivos que ficarão mais claros nos próximos parágrafos, no entanto essa discussão em específico me parece ter levantado bons questionamentos, me instigando a contribuir com minha opinião.
Primeiramente, devemos lembrar que esse é um fórum cujo tema central são os produtos da maça e, assim sendo, é visitado principalmente por entusiastas da marca, bem como usuários de boa parte de seus produtos e por esse motivo acredito que seja natural uma inclinação pela indicação favorável à compra. Aliás, esse é o motivo de eu não participar das outras discussões do gênero.
Feita essa divagação inicial, creio que duas coisas devam ser levadas em conta: as suas necessidades e aquilo que você considera um preço justo. Avaliar suas necessidades é importante ao escolher praticamente qualquer produto, uma vez que definitivamente não existe aparelho perfeito para todos. Por exemplo, um usuário cuja prioridade seja câmera estará muito bem servido de opções no mundo Android, que definitivamente apresenta um leque maior e possivelmente melhor de opções. Por outro lado, um usuário que estivesse preocupado com áudio (considerando o cenário de alguns anos atrás) seria muito melhor atendido por um iPhone do que qualquer outro aparelho concorrente. Sem conhecermos aquilo que realmente é mais importante pare você, é difícil justificar que o aparelho de fato vale aquilo que custa.
Justificar o valor que custa também pode ser bastante sensível ao seu próprio poder aquisitivo e prioridades. Ora, suponha que cheguemos a conclusão de que o iPhone é realmente o melhor aparelho para o seu uso, no entanto para compra-lá você iria precisar fazer uma divida ou parcelar em uma quantidade obscena de meses. Será que isso é preferível no seu caso? É sua prioridade ou é algo aceitável para você? Enfim, são muitos fatores que você não deixou claro.
Quanto a minha experiência com relação ao dois sistemas operacionais. Em geral, o iPhone tende a receber mais anos de atualizações que os concorrentes. No entanto a medida que os anos passam, atualizar um aparelho da maça mais antigo sempre me trouxe resultados insatisfatórios, ao ponto de que eu dificilmente atualizaria um aparelho para mais de duas versões do sistema após aquela que veio com o aparelho originalmente. Some isso com o fato de que atualmente é muito comum encontrar aplicativos que já não são mais compatíveis com o iOS de três anos atrás e eu me pergunto até que ponto ter mais tempo de atualizações é de fato vantajoso? Tendo em vista que no caso do Android embora eu não tenha novas funcionalidades, praticamente todas as aplicações ainda suportam a versão do sistema lançada há seis anos.
Logo, acredito que tudo isso deva ser bem ponderado, suas necessidades, sua situação financeira e sobretudo quanto tempo você pretende ficar com o aparelho, considerando o ciclo de atualização e diferença de tempo de compatibilidade das aplicações entre ambos os sistemas.