Galera, Eu segui esses passos e deu certo duas vezes. Segue minha experiencia té o momento:
1) Eu instalei em uma HD externa, fiz uma partição somente para isso, ele instalou do zero sem puxar nenhum backup, demorou bastante, e o sistema estava um pouco lento, lógico, por ser HD. Pelo o q eu testei rapidamente, os programas abriram normalmente, só essa questão do vídeo q não mexi, não sei exatamente qual é o erro. Inclusive eu estava com um problema na Ethernet q foi corrigido, rsrs
2) Eu usei o mesmo pen drive bootavel, mas dessa vez instalei por cima do meu sistema q estava com High Sierra no SSD. Foi extremamente mais rápido para instalar, e nos meus testes instalou tudo certo, eu testei todos os meus programas (Logic Pro X, Mainstage, CleanMyMac, Kontakt, Korg Triton, Office, Prime, entre outros - sou músico rsrs), tudo funcionou, inclusive os plugins do Logic e Mainstage.
Meu único problema é que eu uso um programa antigo, 32 bits q não está rodando no Catalina, vou tentar rodar ele pelo Wine, ou algum programa q rode .exe com a versão para windows, pois a empresa fabricante do software fechou e não presta mais suporte.
Eu fiz apenas testes de compatibilidade, essa semana pretendo fazer testes de performance, uso o Mainstage ao vivo, e Logic Pro X para gravar, e preciso ver se vou ter um ganho ou perda de performance.
Agradeço a todos desse fórum que me ajudaram, e agradeço a você que leu até o final rsrs