Isso varia de fiscal pra fiscal, já vi gente deixando passar após muito "choro" de quem tava com o Macbook, como também já vi sendo taxado, é uma roleta russa. Eu arriscaria porque é totalmente fora de cogitação comprar uma máquina boa no Brasil e, mesmo que seja taxado, provavelmente ainda compensaria o valor no final. Ninguém vai poder te afirmar que sim nem que não porque é impossível fazer essa afirmação.
Quanto ao iPhone, se trouxer 1 não tem problemas. Mais de 1 aparelho e o fiscal perceber, podem (e, provavelmente, vão) te taxar também.