Cara, depois do jailbreak o aparelho pode ser usado normalmente, não existe nenhuma restrição. Agora como o processo do jailbreak mexe em processo internos no iphone sempre é bom fazer um backup, para não correr nehum risco de perder suas informações.
Em relação ao Siri, eu particularmente não arriscaria, o processo passa por servidores "não apple", não a maneira de garatir que suas informaçoes não seja acessadas por outras pessoas.
Flw mano